DALAM perjuangan mengembangkan Islam ini bersamaan dengan perjuangan merebut kemerdekaan, sehingga para santri yang mondok berjumlah kurang lebih 200 orang ini, pasang surut. Manakala terjadi peperangan, para santri diperintahkan untuk ikut serta berjuang merebut kemerdekaan, dan bila peperangan sudah reda mereka kembali ke pondok lagi.
Adapun perjuangan Mbah Syamsul Hadi yang menonjol, yaitu ketika masa penjajahan Jepang di Tahun 1942-1945, di mana para santri digerakkan untuk ikut latihan militer Jepang yang sangat disiplin dalam barisan. Seinendan dan Keibodan, di bawah koordinasi para wakil beliau, yaitu Moh Tholabi dkk, Setelah kemerdekaan kita rebut tanggal 17 Agustus 1945, para santri pun ikut serta mempertahankan kemerdekaan tersebut.
Para santri ini bergabung dalam BKR, TKR, TRI dan ikut serta berjuang dalam Perang Kemerdekaan I (1947) serta II (1949). Dalam keadaan ini praktis kegiatan dalam pesantren praktis hampir mati, karena sangat mungkin komplek pesantren ini sewaktu-waktu didatangi tentara antek-antek Belanda, sebab dianggap pesantren adalah basis extrimisme. (pemnberontak)
Sementara itu dalam peristiwa Pemberontakan PKI Tahun 1948/Affair Madiun, sebagaimana kita ketahui bahwa pengkhianatan PKI yang pertama setelah kemerdekaan terjadi Tahun 1948 bulan September yang dipimpin oleh Muso dkk dimulai dari Kota Madiun. Karena itu, peristiwa ini dikenal dengan Affair Madiun.
Adapun tujuannya adalah untuk mendirikan negara Komunis di Indonesia dengan menggunakan momentum perjuangan bangsa, dalam menghadapi perang Kemerdekaan I di Tahun 1947. Di tengah-tengah penyerangan inilah PKI menggunakan kesempatan menghimpun kekuatan, untuk merebut kekuasaan pemerintah RI di bawah pimpinan Bung Karno dan Moh Hatta.
PKI ini akan mengganti pemerintahan yang resmi dengan pemerintahan Komunis yang dimulai dari bawah (rakyat) di daerah Madiun. Mereka menangkapi dan membunuh para pejuang negara yang nonkomunis, termasuk di antaranya para ulama dan kiai yang memang anti penjajah dan anti komunis.(bersambung)
